او را با القابی چون «پرنس دارک» و «آیت‌الله مایک» می‌شناسند. او این القاب را زمانی کسب کرد که افسر سازمان اطلاعات مرکزی برای شکار اسامه‌بن‌لادن و کارزار حمله‌ی هواپیماهای بدون سرنشین آمریکایی بود. عملیاتی که موجب مرگ هزاران نفر از شبه‌نظامیان اسلام‌گرا و همچنین صدها غیرنظامی شد.
روزنامهی نیویورک تایمز، به انتصاب مایکل دی‌آندرا افسر امنیتی و جاسوس حرفه‌ای سازمان سیا به عنوان مدیر اتاق ایران در این سازمان پرداخته و می‌نویسد او اکنون شغل رسمی تازهای پیدا کرده است.
به گفته‌ی مقامات فعلی و پیشین جاسوسی، او در حال هدایت عملیات ایرانِ سازمان سیا است، انتصابی که نشانی مهم از استناد دولت ترامپ به مواضع تندروانه‌ای دارد که این رییس‌جمهوری در طول مبارزات انتخاباتی‌اش علیه ایران اتخاذ کرده بود.
مقامات آگاه می‌گویند سِمت جدید دی‌آندرا یکی از تحرکات درون سازمان جاسوسی آمریکاست که از اتخاذ رویکردی سفت و سخت‌تر در عملیات جاسوسی و مخفیانه‌ی تحت رهبری و ریاست مایک پمپئو، نماینده محافظه‌کار جمهوری‌خواه سابق پارلمان، حکایت دارد. این آژانس همچنین به تازگی رییس جدید مبارزه با تروریسم را معرفی کرده که اکنون به منظور به دست آوردن آزادی عمل گسترده برای حمله به نظامیان فشارهایی را آغاز کرده است.
ایران یکی از مشکل‌ترین اهداف سیا است که این سازمان دسترسی به شدت محدودی به آن دارد. آمریکا برای پوشش دیپلماتیک در این کشور، هیچ سفارتی در این کشور ندارد و نزدیک به چهار دهه است که ایران تلاش‌های زیادی را صرف مقابله با جاسوسی آمریکا و عملیات مخفیانه این کشور کرده است.
رابرت ایتینگر یکی از وکلای پیشین سیا که نفوذ زیادی در برنامه‌ی حملات پهپادی داشته، درباره‌ی دی‌آندرا گفته است: «او می‌تواند برنامه‌ی بسیار تهاجمی را با هوشمندی زیاد پیش ببرد».
سیا از هرگونه اظهار نظر درباره‌ی دی اندرا خودداری می‌کند و می‌گوید که درباره‌ی هویت یا کار مقامات مخفی‌اش حرفی نمی‌زند. نیویورک‌تایمز نیز به سبب آنکه هویت او پیشتر در اخبار منتشر شده بود، معتقد است که این فرد دی آندرا است. پیش از این در خبرها آمده بود که دی‌آندرا در حال رهبری ابداعات تازه و مهمی علیه ایران است.
ترامپ به تازگی ایران را «مهمترین دولت ترور» خطاب کرده و در طول مبارزات انتخاباتی‌اش نیز متعهد شده بود توافق تاریخی بین ایران و شش قدرت جهانی را که برای محدود کردن برنامه‌ی هسته ای ایران در ازای لغو تحریم‌ها علیه این کشور به دست آمده از بین ببرد.
شهرت دی‌آندرا در سیا شکل عملیاتی او است که تناسب خوبی هم با شیوه‌ی خشن وی دارد. یکی از مقامات پیشین می‌گوید وقتی از او پرسیدم برای تفریح چه کار می‌کند، پاسخ داد: «کار می‌کنم»!
درباره دیدگاه‌های دی‌آندرا درباره‌ی ایران، اطلاعاتی در دست نیست، او سیاست‌ساز نیست و فقط مجری سیاست‌هاست.
وی در سال‌های بعد از حملات ۱۱ سپتامبر ۲۰۰۱ نقش زیادی در بازجویی‌های سازمان سیا از متهمین و تروریست‌ها داشت و با انتقادهای زیادی هم رو بروست.
او سال ۲۰۰۶ به ریاست مرکز مبارزه با تروریسم سیا منصوب شد و برای ۹ سال در این سمت بود.
